Cuando su esposa le pide el divorcio, un padre de familia sencillo y abnegado trata de convertirse en un playboy para superar la frustración.
Cal y Emily (Steve Carell y Julianne Moore) han estado casados por 25 años. De pronto ella le pide el divorcio y le confiesa que ha tenido amoríos con un compañero de trabajo. La noticia es devastadora para Cal, que busca refugio en la bebida en un bar donde conoce a Jacob (Ryan Gosling), un casanova que pasa el tiempo conquistando mujeres en busca de relaciones sexuales de ocasión. Jacob escucha los lamentos de Cal y, sin razón aparente, le ofrece asesoraría para convertirlo en un playboy que le ayude a superar el mal momento y, de paso, provocar celos en Emily. El deprimido esposo acepta y ambos ponen manos a la obra, en un proceso que solo sirve para acentuar en Cal la amargura de su situación.
Utilizando la clásica combinación de caracteres opuestos y un enredo de relaciones que se entrecruzan provocando situaciones de humor divertidas, los directores Ficarra y Requa ofrecen una historia que reafirma el valor de la fidelidad conyugal y la honestidad afectiva, con un guión que aporta originalidad y diálogos inteligentes. Sin embargo, el camino para llegar a estas conclusiones es escabroso; los personajes incurren en conductas denigrantes que se intenta suavizar con un barniz de buen humor pero que resultan incómodas y de mal gusto. La escena final envía además un mensaje ambiguo con respecto a dos temas delicados: el exhibicionismo y la autocomplacencia. En cuanto a las actuaciones, Carell hace buena química tanto en lo humorístico con Gosling como en la parte romántica con Moore. El resto del reparto hace un excelente trabajo de soporte
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